حل سؤال ایزومری؛ تشخیص ایزومرهای ساختاری و هندسی
حل سؤال ایزومری با تشخیص نوع ایزومری، مقایسه اتصال اتم‌ها و بررسی امکان چرخش پیوند انجام می‌شود؛ این ترتیب مانع می‌شود ساختارهای یکسان را دوباره بشمارید یا ایزومر هندسی را با ایزومر ساختاری اشتباه بگیرید.
حل سؤال ایزومری؛ از کجا شروع کنیم؟
در سؤال‌های ایزومری، نخست باید معلوم کنید تفاوت دو ترکیب از نوع اتصال اتم‌هاست یا فقط آرایش فضایی آن‌ها تغییر کرده است. اگر ترتیب اتصال اتم‌ها عوض شود، ایزومری ساختاری داریم؛ اگر اتصال ثابت بماند و چیدمان فضایی اطراف پیوند محدودشده تغییر کند، ایزومری هندسی مطرح است. بنابراین شکل ظاهری، به‌تنهایی معیار تشخیص نیست.
روش گام‌به‌گام
- فرمول یا دو ساختار داده‌شده را از نظر تعداد اتم‌ها و نوع پیوندها مقایسه کنید؛ اختلاف فرمول یعنی اصلاً ایزومر نیستند.
- اتصال اتم‌های کربن و گروه‌های جانشین را شماره‌گذاری کنید؛ تغییر اسکلت یا محل جانشین، ایزومری ساختاری ایجاد می‌کند.
- اگر اسکلت و محل اتصال یکسان بود، پیوندهای یگانه قابل چرخش را جدا کنید؛ چرخش آزاد اطراف پیوند یگانه ایزومر تازه نمی‌سازد.
- برای بررسی ایزومری هندسی، وجود پیوند دوگانه یا حلقه و محدودبودن چرخش را کنترل کنید.
- در هر دو کربن پیوند دوگانه، باید دو جانشین متفاوت وجود داشته باشد؛ در غیر این صورت حالت‌های دو سوی پیوند پایدار و متمایز نیستند.
- در پایان، دو آرایش را با معیار هم‌سو یا ناهم‌سو بودن جانشین‌های منتخب مقایسه کنید و فقط آرایش‌هایی را بشمارید که با چرخش ساده به هم تبدیل نمی‌شوند.
در بوت-۲-ن، هر کربنِ پیوند دوگانه یک هیدروژن و یک گروه متیل دارد؛ پس دو آرایش متمایز ممکن است: در یکی دو گروه متیل در یک سمت پیوند دوگانه‌اند و در دیگری در دو سمت مخالف قرار دارند. این دو، ایزومر هندسی‌اند. اما در بوتان، چرخاندن پیوند یگانه فقط وضعیت فضایی را عوض می‌کند و ایزومر جداگانه‌ای نمی‌سازد.
چطور این مبحث را مرور کنیم؟
برای بازبینی پاسخ، ابتدا فرمول مولکولی را کنترل کنید، سپس اتصال کربن‌ها را با شماره‌گذاری مقایسه کنید و بعد سراغ محدودیت چرخش بروید. اگر دو ساختار با چرخاندن پیوند یگانه یا برگرداندن کاغذ به هم می‌رسند، آن‌ها را دوباره نشمارید. در آلکن‌ها نیز تفاوت واقعی فقط وقتی پذیرفتنی است که هر کربن دوگانه دو جانشین متفاوت داشته باشد.
خطای رایج این است که هر دو شکل متفاوت رسم‌شده را ایزومر بدانیم. شکل زیگزاگ متفاوتِ یک آلکان می‌تواند فقط نتیجه چرخش پیوند یگانه باشد. خطای دیگر، شمردن ایزومری هندسی برای آلکنی است که یکی از کربن‌های دوگانه دو جانشین یکسان دارد؛ در این حالت دو آرایش قابل تفکیک وجود ندارد.
جمع‌بندی
حل سؤال ایزومری را با این زنجیره انجام دهید: برابری فرمول، مقایسه اتصال، بررسی چرخش و سپس آزمون جانشین‌های دو سوی پیوند محدود. این ترتیب هم نوع ایزومری را مشخص می‌کند و هم دو دام اصلی، یعنی شمارش شکل‌های تکراری و ساختن ایزومر هندسی ناممکن، را حذف می‌کند.
مطالعه مطلب آموزشی مرتبط ←